W grze Gildia Wielkich Odkrywców każdy gracz zaczyna z jednym miastem na swojej osobistej planszy. Na początku należy potasować talię kart terenu, a następnie odkrywać je po kolei. Na podstawie ujawnionego terenu każdy gracz umieszcza na swojej planszy kostki, które muszą być połączone z jego miastem początkowym lub innymi kostkami. Celem jest uzupełnianie obszarów na planszy, przeprawianie się przez morza w poszukiwaniu nowych lądów oraz zakładanie nowych miast. Możesz również eksplorować wywrócone statki, by znaleźć skarby, które dają specjalne możliwości umieszczania kostek, a także tworzyć połączone trasy między lokalizacjami, co pozwala zdobywać dodatkowe punkty. W grze pojawiają się wspólne cele, które mogą być realizowane przez wszystkich graczy. Ci, którzy ukończą je jako pierwsi, zdobywają więcej punktów.

Na koniec rundy wszystkie kostki są usuwane z planszy, pozostawiając tylko miasta. Jeśli więc nie założysz nowych miast, utkniesz w tych samych miejscach.

Gildia Wielkich Odkrywców zawiera cztery różne mapy w wielu kopiach, a gra została zaprojektowana tak, by można było grać niezależnie, używając jednej lub kilku z nich.